Саймон — юрист-международник, имеющий допуск к юридической практике в Новой Зеландии и Австралии. Он является преподавателем и кандидатом наук на юридическом факультете Университета Виктории в Веллингтоне (Новая Зеландия). Он также является приглашенным научным сотрудником в Новозеландском центре по вопросам коренных народов и права при юридическом факультете Оклендского университета. После получения первых двух юридических степеней в Австралии Саймон получил степень магистра права в области глобального экологического права в юридической школе Элизабет Хауб при Университете Пейс в Нью-Йорке (США) (признанной лучшей школой экологического права в Америке/мире). Он также получил степень магистра в области экологической политики в Кембриджском университете (Великобритания), степень магистра в области международного права прав человека в Оксфордском университете (Великобритания) и прошел дальнейшее обучение по программам последипломного образования в области права и политики в Калифорнийском университете в Беркли, Стэнфордском университете и Гарвардской юридической школе (США). Ранее Саймон работал в юридической практике по всему миру, консультируя Организацию Объединенных Наций, международные компании, юридические НПО, судебную систему, правительства и ведущие международные юридические фирмы. В настоящее время Саймон является членом Комитета по интересам в области международного права прав человека ANZSIL.